Manapság a streaming szolgáltatások és a felhő alapú megoldások uralják a zene világát; előbbi csoportba tartozik a Spotify vagy a Deezer, utóbbira pedig a Google vagy az Amazon tárhely-szolgáltatása a legjobb példa. A WinAmp hozzájuk képest fapados megoldás, karrierje sima offline lejátszóként indult. Persze a 2000-es évek elején, amikor a zeneletöltéssel együtt az MP3 formátum is elindult hódító útjára, az offline zenehallgatásnak még nem volt alternatívája. Akkor a zenelejátszó programok között volt nagy verseny, amit fölényesen nyert meg a WinAmp klasszikus verziója. Hogy aztán jó néhány évvel később, az online streaming és a legális források térnyerését követően, szépen el is tűnjön a süllyesztőben. A windowsos verziója 2013-ban frissült utoljára – bár még mindig működik.
A TechCrunch információi szerint a program azonban hamarosan visszatérhet; jelenlegi tulajdonosa, a Radionomy ugyanis ígéretet tett arra, hogy jövőre egy teljesen új WinAmp verzióval jelentkezik majd. Az új változat az offline zenehallgatás mellett a podcastokhoz és a felhő alapú megoldásokhoz is fog tudni csatlakozni, valamint az online streaming szolgáltatásokat is kezelni fogja. Ez legalábbis az ígéret, hogy ebből mit sikerül megvalósítani, az nemcsak a fejlesztőkön múlik. Ahhoz ugyanis, hogy a WinAmp sikeres legyen, nagyon kellene például Spotify támogatás, illetve az is, hogy a fontosabb felhő alapú tárhelyekről is működjön a zenelejátszás. Az viszont erősen kétséges, hogy ezekhez sikerül-e licencet szerezni.